Manastir Kilifarevo – Kilifarevski manastir se u analima bugarske istorije pominje kao “Drugi Univerzitet srednjovekovne Bugarske”, nastao posle čuvene Ohridske škole Klimenta Ohridskog. Manastir Kilifarevo je osnovan u periodu između 1348. i 1350. godine, po nalogu bugarskog cara Ivana Aleksandra. Objekti manastira su sagrađeni 12 km južno od Velikog Trnova, nekadašnjeg glavnog grada Bugarske, kao isposnica za pustinjaka Svetog Teodosija iz Trnova, sledbenika Grigorija Sinajskog od znanja i prosvećenosti, osnivača isihazma tokom Drugog Bugarskog Carstva. Manastir Kilifarevo je uskoro postao jedan od najvažnijih centara obrazovanja i pismenosti Bugarske srednjeg veka i privukao je brojne pisce, proučavaoce jezika, prevodioce i kaligrafe, kao i sveštenstvo, teologe i filozofe. Ubrzo je osnovana Skola pismenosti manastira Kilifareva, koja je brojala 460 učenika, među kojima je bio i budući najpoznatiji patrijarh Bugarske – Jeftimije iz Trnova. Ovde su prevođene liturgijske knjige i vizantijski letopisi, koji su obuhvatali živote – žitije bugarskih, srpskih i grčkih svetaca i pisane propovedi protiv brojnih jeresi.
Manastir Kilifarevo je bio ograđen jakim i debelim utvrđenim zidinama, dok je monaški konak bio sagrađen u njihovom središnjem unutrašnjem delu. Kula sa nekoliko spratova se uzdizala u centru unutrašnjeg dvorišta, sa koje se pružao pogled na put koji je vodio za Prolaz Haimboaz. Jaki bedemi, međutim nisu spasili manastir Kilifarevo od potpunog razaranja, koji je, kao poznati visoko poštovani centar kulture, potpuno uništen u napadu turskih osvajača na bugarske trupe. 1718. godine, nekoliko vekova kasnije je izgrađen novi manastir, iznad nekadašnje svetinje, na obali reke Belice, koji do danas ima postojeći izgled. Krajem 18. veka su manastirsku crkvu nekoliko puta napadali i uništavali takozvani Turci Kardžalije, od kada je svakog puta bila obnavljana.
Višegodišnjim molbama turskim vlastima za dozvolu i sredstvima za obnovu je 1840. godine čuveni majstor bugarske renesanse, Koljo Fičeto počeo da gradi današnju jednobrodnu crkvu Svetog Dimitrija. Graditelj je uspeo da sačuva stari oltar i dve kapele, posvećene Svetom Teodosiju i Svetom Ivanu Rilskom. Crkva manastira Kilifarevo posvećena Rođenju Bogorodice je završena 1842. godine a njena unutrašnjost je ukrašena freskama godinu dana kasnije. Ikonostas manastira Kilifarevo predstavlja dragoceni rad koji su izrezbarila dvojica majstora – Cono i Simeon Vasilevi, otac i sin iz Trnova, imajući izvanrednu maštu i talenat da istovremeno izvedu zadivljujuće srazmere, skladnost i ukrašavanje. Osim ikonostasa, posetioci Kilifarevskog manastira su oduševljeni ikonama slikara iz Trnova – Simeona Simeonovog i Jonka Popvitanova. Večito obnavljan posle brojnih razaranja, danas manastir Kilifarovo ima skladan izgled koji ga čini jednim od najboljih primera arhitekturalne celine iz perioda bugarskog Narodnog preporoda. Uz postojeću manastirsku crkvu, kompleks Kilifareva obuhvata dve stambene zgrade u autentičnom stilu renesanse, od kojih je starija iz 1849. godine. Manastir Kilifarevo je proglašen spomenikom kulture Bugarske.