Manastir Sveti Prohor Pčinjski se nalazi na granici sa Republikom Makedonijom, na šumovitim obroncima planina Rujna i Kozjaka, na levoj obali reke Pčinje, u blizini sela Klenike, 30 km južno od Vranja.  Manastir je posvećen Svetom Prohoru, koji je živeo kao pustinjak u ovoj osamljenoj oblasti. Legenda o manastiru Svetog Prohora Pčinjskog kaže sledeće: krajem 10. veka, loveći u tim krajevima, vizantijski vojskovođa Diogen, goneći ranjenu srnu koja je kod Prohora našla utočište, sretne se sa starim isposnikom, od koga se uplaši i počne bežati. Vidoviti starac pozove ga i reče mu da ide u Carigrad, gde će biti izabran za Cara. Diogen ubrzo postane car (Roman IV Diogen, 1068.- 1071.), ali zaboravi na proroka Prohora, zbog čega ga ovaj u snu prekori. Car potraži pustinjaka u pećini nagoričkoj pred kojom ga je sreo, ali kako ga ne nađe, podiže na tom mestu hram i posveti ga velikomučeniku Georgiju.

U 11. veku manastir Svetog Prohora Pčinjskog su razorili Osmanlije, a u 14. veku ga je obnovio srpski kralj Milutin, angažujuci svoje dvorske /solunske/ slikare Mihajla i Astrapu. Manastir Svetog Prohora Pčinjskog je razoren više puta, a najveću štetu pretrpeo je 1371. godine od strane Turaka, koji su ga skoro sravnili sa zemljom. Kasnije, tačnije 1817. godine, manastir Svetog Prohora Pčinjskog je razrušen i od strane Albanaca. Posle oslobođenja od Turaka, izgrađena je velika crkva kakva je i dan danas. Nova crkva je imala šest kupola i zvonik koji su sagrađeni 1898. godine, a opasavali su je ostaci zidova starog hrama. Stari deo crkve manastira Svetog Prohora Pčinjskog, odnosno njen severo-zapadni deo ima orijentalnu apsidu. Relikvije Svetog Prohora se čuvaju u ovom delu. Za manastir Svetog Prohora Pčinjskog, još od vremena Svetog Save, vezano je manastirsko lečiliste - bolnica i škola. Prvi učitelji bili su monasi i to uglavnom iz Hilandara. Osnovna škola pri manastiru osnovana je 1878. godine, a postojale su i bogoslovska i ikonopisačka škola. Freske manastira Svetog Prohora Pčinjskog veoma visokog kvaliteta naslikane su pred kraj 15-og veka, za vreme obnove hrama. Ostatak crkve je oslikao T. Jovanović iz Kumanova 1904. godine. On je naslikao nekoliko interesantnih kompozicija koje prikazuju igumana i najvećeg dobrotvora, koji je zajedno sa narodom iz okolnih sela obnovio manastir. Na južnom zidu manastira Svetog Prohora Pčinjskog predstavljeni su Staroslovenski pustinjaci Jovan Rilski, Joakim Osogovski i srpski sveci, medju kojima je Sveti Knez Lazar. Glavna zgrada rezidencionalnog dela manastira Svetog Prohora Pčinjskog, manastirski konak je jedna od najmonumentalnijih zdanja tradicionalne arhitekture 18.-og veka u ovom regionu Srbije.